Según diferentes tradiciones, antes de conocerse el lugar como Carrascalejo, la localidad tuvo el nombre de El Carrascal, donde se situaba un colmenar. Poco a poco fue convirtiéndose en núcleo urbano un pequeño poblado de casas dispersas. La mayor actividad económica la daba la agricultura y la ganadería, puesto que el pastoreo era una actividad común y mayoritaria que ofrecía a sus habitantes un filón de riqueza en la medida de lo posible. Según los trabajos de algunos historiadores el barrio conocido como “el Perchel“ fue en su tiempo un núcleo musulmán avecindado con otro caserío también de la misma época llamado Torlamora. La localidad se ha encontrado al borde de la despoblación en varias ocasiones con motivos de guerras y falta de trabajo.
Actualmente forma parte de la Mancomunidad de Municipios de La Jara Cacereña, dentro de los aproximadamente 3000 habitantes con que cuenta esta Mancomunidad.